後醍醐天皇は、時の政治の中で策謀をめぐらし続けた人物だ。醍醐・村上両天皇の治世を理想の時代として追慕して後醍醐と名乗り、律令国家最盛時に匹敵する政治を実現しようとした。そのため、天皇の絶対的権威を確立しようとする志や姿勢は、武士にとっては相容れない、対立する“悪役”と映っても仕方のないものだったのだ。
天皇親政による政治の刷新、これが後醍醐天皇の目的だったから、それを実現するためには鎌倉幕府の存在が障害となっていた。そこで倒幕の計画を練るために、無礼講や朱子学の講習会を開き、同志を糾合した。このあたり天皇というより幕末の志士といったやり方だが、この計画は事前に漏れて頓挫する。これが1324年（正中元年）の「正中の変」だ。しかし、この後も後醍醐天皇は倒幕の意志を変えず、吉田定房、北畠親房、万里小路宣房ら「後の三房」や日野資朝、日野俊基らを腹心として重用、倒幕の機会を探っていた。
1331年（元徳3年）、吉田定房の密告によって後醍醐天皇の計画を知った鎌倉幕府は、直ちに日野俊基や円観・文観らを逮捕した。後醍醐天皇は辛うじて京都を脱出、笠置に布陣して近隣の土豪・野伏らに参戦を呼びかけた。しかし、鎌倉幕府の大軍によって笠置は陥落。楠木正成の河内・ 赤坂城も幕府軍に蹂躙されてしまい、1332年、後醍醐天皇は隠岐へと流された（元弘の乱）。
ところが元弘2年、吉野で護良親王が再挙し、さらに河内・千早城で楠木正成が再挙して、諸国の反幕府運動が急速に展開し始めるムードが出てきた。こうした戦局の変化に応じて、1333年（元弘3年）、後醍醐天皇は隠岐を脱出し、出雲で在地豪族の名和長年に迎えられ、船上山に立て籠もって朝敵追討の宣旨を諸国に発したのだ。
このとき、幕府の将として西上していた足利高氏が、後醍醐天皇に応じて反幕府の旗幟を鮮明にすると形勢は一気に逆転した。高氏は赤松氏と協力して六波羅軍を壊滅させてしまった。また、東国において新田義貞が上野生品神社に挙兵し、長躯して鎌倉を攻略。遂に鎌倉幕府崩壊、「建武新政」の実現に至るわけだ。
しかしその「建武新政」は、記録所や恩賞方、雑訴決断所などを整備するとともに、各地に国司、守護を置いて治安の維持に努めるなど後醍醐天皇の精力的な推進にもかかわらず、公家、武家、荘園の農民などの期待に応えることができなかった。そのため、後醍醐天皇の建武の新政に失望した武士は、次第に足利尊氏の方へ結集。この後、後醍醐天皇と足利尊氏の対立が時代の構図となり、建武新政の瓦解、花山院御所への幽閉、吉野での朝廷の再建、北朝に対する南朝の劣勢。こうした中で後醍醐天皇は後村上天皇に譲位の翌日、52歳の生涯を閉じた。
後醍醐天皇の執念で鎌倉幕府は滅亡したが、理想としたその「建武新政」は、武士社会の法「年紀法」（持ち主が20年以上支配している土地の権利は変更できない）を無視したことで、武士の不満が噴出してわずか3年で崩壊した。また、後醍醐天皇は自己の子孫に皇位を世襲させることに執念を燃やしたために、この後60年の長期にわたる内乱の時代＝南北朝時代をつくってしまった。
司馬遼太郎氏も、後醍醐天皇がやった「建武新政」は、ことごとく歴史の現実や進歩に合わなかった－と酷評している。自分が理想とする平安期の「延喜・天暦の治」の断行に固執するあまり、武士階層のニーズが全く読めず、時代を戻そうとしただけの後醍醐天皇の治世は、成立するはずがなかった。やはり、暗愚の帝王と呼ばれても仕方がない。
（参考資料）徳永真一郎「後醍醐天皇」、村松友視「悪役のふるさと」、笠原英彦「歴代天皇総覧」、井沢元彦「逆説の日本史」、永井路子「歴史の主役たち 変革期の人間像」、司馬遼太郎「街道をゆく26」